天然药物化学吴继洲 [天然药物化学]教学大纲

《天然药物化学》教学大纲

课程编号： 学时：126 其中实验学时：62

一、课程的性质和任务

天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，是药学专业、药剂专业、药分专业及相关专业本科学生必修的专业课程。本课程重点讲授天然产物中具有生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、天然药物开发等方面的基本原理和实验技能，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，注重对有关天然药物现代化研究的新思路新方法的介绍，注意反映国内外本学科的新成果、新技术、新发展以及相关学科新理论与新技术在本学科中的应用，充分考虑本学科的实用性、系统性和完整性，使学生能够掌握天然药物的研究所主要涉及的方方面面，能够运用所学知识处理在今后工作中所遇到的有关问题，为我国药学事业的发展输送人才。

本课程教学内容包括天然药物化学学科介绍，其发展状况，研究对象和任务及与其它学科的相关性，天然药物化学成分的研究方法；天然药物化学成分的主要类型以及它们的生源途径、类别划分状况、物理化学性质、鉴定和鉴别、波谱学特征和主要天然药物研究实例等。重点内容为生物碱、糖和苷、黄酮类化合物、萜类化合物等。

二、相关课程的衔接

本课程在有机化学、分析化学、有机化合物波谱学、生药学、中药学等课程的基础上，重点讲授天然药物中化学成分的化学结构类型、理化性质、提取分离、结构鉴定 、生理活性、中药开发等方面的基本原理和实验技能，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力。

三、教学的基本要求

注意反映国内外本学科的新成果、新技术、新发展以及相关学科新理论与新技术在本学科中的应用，充分考虑本学科的实用性、系统性和完整性，使学生能够掌握天然药物的研究所主要涉及的方方面面。

四、教学方法与重点、难点

教学方法：天然药物化学教学可通过讲授、自学、实习等方式进行教学，讲课要以启发式为

主，运用多媒体教学，重点阐明各类化学成分结构、理化性质、提取分离、结构鉴定，对其它部分可适当联系或指导自学。在实习课中以教师指导学生自己操作为主。

重点和难点：本课程重点讲授天然产物中具有生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分

离、结构鉴定、生理活性、天然药物开发等方面的基本原理和实验技能。

理论课采用闭卷考试，占总成绩的80%

七、教材及主要参考书

适用教材：〈〈天然药物化学〉〉，姚新生主编，第四版教材，人民卫生出版社。 参考教材：〈〈中药化学〉〉，肖崇厚主编；〈〈中药化学〉〉，匡海学主编；〈〈中草药成分成分化学〉〉，吴寿金、赵泰、秦永琪主编；〈〈天然产物化学〉〉，徐任生主编。

八、教学内容

第一章：总论 （一）教学内容：

1、天然药物化学研究的内容与方法、天然药物化学发展状况及未来； 2、学习天然药物化学的重要意义；

3、溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点；

4、中草药有效成分分离方法的原理，重点讲解各种层析方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析）和两相溶剂萃取法的原理及方法；

5、熟悉天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序及采用的主要方法； 6、了解用波谱法测定天然药物化学成分结构的一般方法。 （二）教学基本要求：掌握天然药物化学研究内容和天然药物化学成分提取分离的原理及方法，了解天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法，天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位。

（三）. 重点、难点：中药药有效成分的提取和分离方法，天然药物化学成分结构研究的主要方法。

第二章：糖和苷 （一） 教学内容：

1、掌握单糖的命名方式，结构特点、立体化学特征； 2掌握糖的分类方法、旋光性以及糖的提取分离方法； 3、掌握苷类化合物的结构特征和分类； 4、、掌握苷类化合物的一般性状，溶解度，旋光性；

5、掌握苷类化合物苷键的酸催化水解，碱催化水解，酶催化水解和氧化开裂法； 6、掌握苷类化合物的提取方法及注意事项； 7、熟悉苷类化合物中糖链结构测定方法和顺序； 8、熟悉糖和苷的结构研究实例。

（二）教学基本要求：掌握单糖的立体化学及糖的分类依据，掌握苷类的提取分离方法、结构特征和分类；掌握苷类化合物的一般性状、溶解度和旋光性以及含苷类药物的特点

（三）. 重点、难点：糖的主要化学性质：氧化、糠醛反应、羟基反应等，苷键的裂解及苷类化合物的提取方法。 第三章：苯丙素类

（一）教学内容：

1、掌握苯丙素的定义和类型，了解其生物合成途径； 2、香豆素的定义、基本母核的结构特征和类型；

3、香豆素的内脂性质和碱水解反应（香斗素与碱作用及结构变化对反应的影响）、吡喃环的碱降解反应、酸的反应； 4、香豆素的波谱学性质；

5、了解香豆素的提取分离方法和生理活性，一般介绍香豆素的结构研究实例； 6、木脂素的定义及其主要结构类型； 7、熟悉木脂素的理化性质；

8、了解木脂素的结构鉴定方法及实例，木脂素的提取分离方法和生理活性。

（二）教学基本要求：要求掌握香豆素和木脂素的结构类型. 化学性质和波谱特征。 （三）. 重点、难点：木脂素和香豆素的结构类型，木脂素的理化性质。 第四章 醌类化合物 （一）教学内容：

1、苯醌、萘醌 、菲醌、和蒽醌类化合物的基本类型和分类； 2、醌类化合物的颜色、升华性、溶解度及与结构的关系；

3、蒽醌类化合物的酸性、酸性强弱与结构的关系及PH 梯度法分离蒽醌化合物的应用； 4、显色反应及其应用；

5、蒽醌类化合物紫外光谱、红外光谱特征及其应用；

6、熟悉蒽醌类化合物衍生物的制备，大黄中所含主要醌类化合物的化学结构、理化性质、提取分离方法、鉴定方法和生物活性；

7、了解蒽醌类化合物物理性质、游离醌类及其苷类的一般提取分离方法，蒽醌类化合物核磁共振氢谱、碳谱的基本知识。

（二）教学基本要求：要求掌握醌类化合物的结构类型、性质、提取分离方法、波谱特征。 （三）. 重点、难点：蒽醌类化合物的结构类型，醌类化合物的结构鉴定。 第五章：黄酮类化合物 （一）教学内容：

1、掌握黄酮类化合物的定义、基本结构、分类和代表化合物；

2、黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系，黄酮类化合物酸碱性，酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用；

3、掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用；

4、黄酮类化合物的分离方法（PH 梯度法、聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法和凝胶过滤法）的原理以及它们与结构之间的关系；

5、黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮和查耳酮的紫外光谱特征和核磁共振氢谱的特征，黄酮、黄酮醇的质谱主要裂解规律，黄酮类化合物的结构鉴定实例； 6、熟悉黄酮类化合物的一般提取方法（溶剂提取法、碱溶酸沉淀法）；

7、熟悉槐花米、陈皮、黄芩、葛根、银杏叶中所含黄酮类化合物的结构、理化性质、鉴定方法、提取方法和生物活性；

8、了解质谱法的原理及在黄酮类化合物鉴定中的应用，黄酮类化合物核磁共振氢谱、碳谱的基本特点及其在结构测定中的应用，黄酮类化合物的其他化学反应； 9、了解黄酮类化合物生物活性。

（二）教学基本要求：要求掌握黄酮类化合物的结构类型、理化性质、提取分离方法和波谱在测定结果中的应用。

（三）. 重点、难点：黄酮类化合物的主要理化性质和鉴别反应；应用UV 、NMR 、MS 进行

黄酮类化合物结构测定。

第六章：萜类和挥发油 （一）教学内容：

1、萜的定义和分类方法，萜类化合物的生源的异戊二烯定则；

2、重要的单萜化合物（薄荷醇、龙脑、樟脑、斑蝥素、芍药苷和卓酚酮类）； 3、环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及主要性质； 4重要的倍半萜类化合物（青蒿素、山道年和棉酚），掌握倍半萜的定义、特性、鉴别反应； 5、挥发油的定义、通性、化学组成、提取方法（水蒸气蒸馏法）、分离方法（化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法）；

6、重要的二萜类化合物（穿心莲内酯、雷公藤甲素、丹参酮类、紫杉醇及冬凌草素）； 7、了解萜类化合物的分布、分类及理化性质。

（二）教学基本要求：要求掌握萜类的定义、生源的异戊二烯定则、单萜和倍半萜及二萜类的重要化合物及挥发油的有关知识。

（三）. 重点、难点：萜类成分的结构特征和主要类型；主要类型萜类成分的结构、性质；萜类成分的生源途径；重要的理化性质。 第七章：三萜及其苷类 （一）教学内容：

1、羊毛脂烷型、达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型的结构特征和典型实例； 2、三萜类化合物的溶解性、显色反应，皂苷的特性，三萜类化合物的波谱学特征； 3、熟悉人参、甘草中主要化学成分的结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性； 4、了解三萜类化合物的定义、分布、生物活性及分类，原萜烷型、葫芦烷型、河伯烷型、异河伯烷型和其他类型的结构特征；

5、了解三萜类化合物及三萜皂苷的提取分离方法。

（二）教学基本要求：要求掌握三萜及其苷类的结构类型、分类、理化性质及波谱特征。 （三）. 重点、难点：三萜及其苷类化合物的理化性质与显色反应，三萜皂苷键的裂解反应。 第八章：甾体及其苷类 （一）教学内容：

1、强心苷苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式； 2、强心苷的性状和溶解度，强心苷的酸水解法及酶水解法在强心苷生产中的应用，强心苷的颜色反应及其应用，强心苷的波谱特征；

3、甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物，甾体皂苷的化学检识方法及波谱特征； 4、熟悉甾体类化合物的显色反应，强心苷的提取分离方法；

5、了解甾体类化合物的结构特点及分类，C21甾体化合物的结构特征及实例； 6、了解甾体皂苷的提取分离方法；

7、一般介绍强心苷结构鉴定实例和生物活性。

（二）教学基本要求：要求掌握强心苷的分类、理化性质、苷键裂解、显色反应及波谱特征和甾体皂苷的分类、理化性质及红外光谱特征。

（三）. 重点、难点：强心苷和甾体皂苷的提取分离方法，显色反应。强心苷的波谱特征。 第九章：生物碱 （一）教学内容：

1、生物碱的定义和存在形式及主要结构类型；

2、生物碱的形态、颜色和旋光性及生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用，生物碱沉淀反应； 3、生物碱的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用，生物碱C

—N 键的裂解反应机理；

4、掌握总生物碱的提取和生物碱单体的初步分离原理、方法及工艺流程； 5、生物碱的波谱规律；

6、熟悉生物碱结构测定:结构测定中常用的化学降解反应； 7、了解生物碱提取分离的实例。

（二）教学基本要求：要求掌握生物碱的定义、分类、理化性质（溶解度、检识反应、碱性、

C —N 键的裂解反应）、提取分离方法和波谱鉴定。

（三）. 重点、难点：生物碱的概念、分类、溶解性及碱性与其分子结构的关系，影响生物

碱碱性的诸因素，生物碱提取分离的原理。生物碱的波谱规律。

第十章：海洋天然药物 （一）教学内容：

1、大环内酯类化合物的结构类型及活性； 2、聚醚类化合物的结构特点； 3、海洋天然产物的研究实例。

（二）教学基本要求：要求了解海洋生物中常见的具有抗肿瘤活性的化合物。熟悉其分类、

理化性质及提取分离方法。

（三）. 重点、难点：海洋活性化合物的提取分离。 第十一章：天然药物的研究开发 （一）教学内容：

1、天然药物的开发程序；

2、了解天然活性化合物的分离研究方法途径和实例； （二）教学基本要求：要求掌握天然药物的开发程序，了解天然活性化合物的分离研究方法。 （三）. 重点、难点：天然活性化合物的分离研究方法，天然药物的开发程序。

九、实验教学

实验一：氧化苦参碱的提取分离与纯制。

实验二：芦丁的提取分离。

实验三：大黄中大黄酚和大黄素甲醚的提取、分离和鉴定。

十、本课程配套教材

适用教材：〈〈天然药物化学〉〉，姚新生主编，第四版教材，人民卫生出版社。 参考教材：〈〈中药化学〉〉，肖崇厚主编；〈〈中药化学〉〉，匡海学主编；〈〈中草药成分成分化学〉〉，吴寿金、赵泰、秦永琪主编；〈〈天然产物化学〉〉，徐任生主编。

执笔人：薛培凤 教研室 ：天然药物化学 二级学院教学院长审核名：