【浅谈中职学生有机化学知识框架的构建】有机化学基础

　　对于有一定化学基础，但没有系统学习过有机化学的中职学生来说，对有机化学的学习普遍有一种畏难情绪，很多学生一看到复杂分子式或千变万化的反应与产物，就不知所措，因此产生畏难情绪甚至影响学习积极性也在情理之中。这一情况主要是由以下原因所致：
　　首先，有机化学不像数学那样具有严密的逻辑性与规律性，又不像物理学科那样贴近生活并具有完整的系统性，有机化合物种类繁多、反应复杂、副产物多、分子式及结构复杂，再加上中职学生薄弱的化学基础，使得学生在学习有机化学时，头绪混乱，并产生“繁杂”、“模糊”的感觉。
　　其次，高中教学模式和初中有较大差别，有机化学内容和初中科学跨度很大，因此很多学生在学习时没有掌握学习要领，理不清有机化学内容的头绪与脉络。在学习有机化学性质时，对结构与性质的对应关系也没有把握好。
　　因此，帮助学生理清有机化学知识脉络，构建起有机化学的知识框架，十分必要。
　　一、归纳有机化学中的常见官能团，掌握其对应性质
　　有机化合物结构复杂，种类繁多，反应千变万化，但归根结底，有机化合物的性质主要取决于其所拥有的官能团。在中职有机化学教材中，最主要的官能团主要有碳-碳双键、三键、羟基、羰基、羧基等十几种，它们的具体性质如表1 所示。
　　在有机化合物的学习过程中，官能团及其性质十分重要，只有把官能团及其对应性质烂熟于心，才能在有机化学学习中举一反三，即使遇到一些陌生的有机化合物，也能依据其所拥有的官能团而大概推测其性质。
　　二、抓重要的有机化学反应类型
　　有机化合物反应复杂，类型众多，但最主要、最常用的还是以下六类反应。
　　1.取代反应
　　取代反应是有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，取代反应是有机化学反应中最常见的反应，取代主要分为三种类型：亲电取代、亲核取代和自由基取代。从具体的取代方式上，主要包含以下几种情况：
　　（1）一个原子被另外一个原子所替代，如甲烷中的氢被卤素所取代；
　　（2）一个原子被另一个原子团所替代，例如醇分子间的脱水反应，事实上就是醇羟基中的氢被烷基所取代；
　　（3）一个原子团被另外一个原子或原子团所替代，例如酯脱水生成酸和醇的反应等；
　　（4）几个原子或原子团被其他一个原子或原子团替代。
　　2.加成反应
　　有机物分子里不饱和的碳原子和其他原子或原子团直接结合生成更趋饱和的别的化合物的反应叫加成反应。加成反应从反应机理上说主要有四种：亲电加成、亲核加成、带有吸电子基加成、自由基加成。从反应具体形式看，加成反应主要有以下三种情形：
　　（1）不同分子间的加成反应，如烯烃和卤素加成生成卤代烃；
　　（2）相同分子间的加成反应，如聚乙烯的合成即加聚反应；
　　（3）分子内加成，如葡萄糖中1号碳原子和5号碳原子之间的加成。
　　3.消去反应
　　有机化合物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。例如醇类和卤代烃都能发生消去反应。消去反应一般有两种情况，即对称消除和不对称消除。发生消去的前提是和羟基、卤素相连的碳的相邻那一个碳必须要有氢。
　　4.氧化反应
　　氧化反应很多，例如有机化合物的燃烧就属于氧化反应。一般来说，加氧或者去氢的反应都是氧化反应。
　　5.还原反应
　　加氢或者去氧的反应属于还原反应,如炔烃加氢生成烯烃、烷烃。
　　6.聚合反应
　　高分子材料的合成大都属于聚合反应，一般有缩聚和加聚两种类型。
　　事实上，有机化学中的很多反应都可以归纳到上述六大类反应中。譬如，羧酸衍生物的生成实际上是取代反应，三大高分子材料的合成属于聚合反应，氨基酸可由羧酸中的氢被氨基取代而得，油脂的硬化属于加成反应，有机物的燃烧都是氧化反应等。在日常的教学中，如果能有意识地引导学生对反应进行归类，将有利于学生对整个有机化学教材当中的大部分化学反应形成一个知识框架，有利于学生对各类反应的记忆并深入理解。
　　三、把握每类有机化合物的知识脉络
　　有机化学教材中各章节，各类有机化合物的知识脉络一般遵循一定规律。
　　对于烃类，一般的内容安排有如下规律：
　　概念结构―通式―同分异构体―分类及命名―物理性质―化学性质―主要的有机化合物及用途―制法（实验室及工业制法）。
　　对于烃以后的有机化合物的学习，一般按以下规律进行：
　　概念―结构―分类及命名―物理性质―化学性质―主要的有机化合物及用途―制法（实验室及工业制法）。
　　对于物理性质，主要是颜色、状态、气味、溶解性、密度、毒性等。
　　如果在教学过程中，反复强调这样的学习顺序与方法，引导学生有意识地去进行强化，经过一段时间的训练，学生学习有机化合物时思绪就会比较清晰。
　　四、理清两条知识线
　　在有机化学教材中，有两条非常重要的知识线。
　　1.关于烃的知识线
　　2.关于烃的衍生物的知识线
　　在中职有机化学的教学中，烃及烃的衍生物是重中之重，两条知识线的形成，可以帮助学生清晰烃与的衍生物之间的相互关系，形成较为系统的知识脉络。
　　五、关注乙烯、醇、苯、羧酸四个中心
　　乙烯、醇、苯、羧酸是烃及烃的衍生物中非常重要的化合物，以它们为中心可以合成大量的有机化合物，因此，掌握这四个核心化合物，然后以此为中心进行发散，有助于对烃及其衍生物的学习与理解。
　　1.以乙烯为中心
　　乙烯是有机化学合成中非常重要的原料，从乙烯出发，通过不同的途径，几乎可以合成极大部分的有机化合物。例如，烯烃加氢还原可以得到烷烃，失去氢可以得到更加不饱和的炔烃，烯烃和卤素或氢卤酸加成可以得到卤代烃，和水加成则得到醇，工业制取乙醇经常用乙烯水合法，乙烯氧化可以制取甲酸，乙烯聚合则可以得到聚乙烯。因此，乙烯是有机合成工业和石油化学工业的重要原料，就像钢铁产量可以反映一个国家的重工业水平一样，世界上以乙烯的产量来衡量一个国家石油化工的生产水平，事实上，以乙烯为原料可以合成很多有机化合物，所以乙烯在有机合成中扮演着非常重要的角色。
　　2.以苯为中心
　　苯是芳香族化合物的母体，苯环特殊的结构及其中的大π键，决定了苯独特的性质。苯环上最主要的反应是取代反应，常见的取代反应有苯硝化生成硝基苯，磺化生成苯磺酸，卤化则可以得到卤代苯。苯还可以被烷基化，在苯环上引入烷基，如常用的洗涤剂里面的主要成分十二烷基苯磺酸纳，就可以通过苯环烷基化得到。重氮盐、染料中的苯胺、偶氮化合物等也可以通过苯来制得。
　　事实上，依据苯环上取代基定位规律，苯环上的氢可以继续被其他取代基所取代，从而形成了成千上万的芳香类化合物。
　　3.以醇为中心
　　乙醇是最重要的烃的含氧衍生物，从醇开始可以合成醛、酮、羧酸、醚等含氧衍生物及卤代烃、硫醇等。例如，乙醇氧化可以得到乙醛，继续氧化则得到乙酸；醇和乙酸能进行酯化反应生成酯；乙醇分之间脱水得到乙醚，分之内脱水则得到乙烯；醇与卢卡斯试剂反应得到卤代烃，醇蒸汽与硫化氢混合后反应制得硫醇等。因此，醇是烃的含氧衍生物中最核心的一种，它是连接烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的重要纽带。
　　4.以羧酸为中心
　　羧酸是羧酸衍生物的核心，羧酸卤化可以得到酰卤，和醇发生酯化反应可以得到酯，氨化可以制得酰胺，分子间脱水可以得到酸酐。反之，酯、酸酐、酰卤、酰胺等水解均可以得到羧酸。羧酸及羧酸衍生物之间的关系可以用图1表示。
　　总之，有机化学虽然对中职学生来说学起来有一定难度，有机化合物及化学反应虽然复杂且变化无穷，但是有机化学有其内在的规律，如果能帮助学生理清脉络，构建起有机化学比较完整的知识框架，那么有机化学也将不再那么难学。
　　（作者单位：浙江省绍兴市技工学校）
　　注：本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文
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