高考化学专题复习:有机化合物的推断

　　[考点要求]掌握有机推断题的一般解题方法，巩固对有机物物质的理解；培养学生思维能力。 　　[教学重点]推断的方法: 顺读题，逆推导，利用信息综合找； 　　突破口，特征明，理清思路细推敲。
　　[教学思路]：明确目标 强化基础例题分析练习反馈
　　[教学过程] 有机高考复习策略:以考纲为指导，课本为基础，能力为核心。
　　1．推断不仅全面考查学生对烃及衍生物的结构，性质和相互转化关系，且较全面测试考生的自学能力、观察能力、思维能力是必考题型，是高考热点也是难点。
　　2．解题思路：主要是通过确定官能团的种类和数目从而得出是什么物质。在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键⑴、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图) ⑵、用足信息(准确获取信息，并迁移应用）⑶、积极思考(判断合理，综合推断)根据以上的思维判断，从题中抓住问题的突破口，通过正推法、逆推法、正逆推法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
　　3．解题方法：①由分子式，初步确定不饱和度，以碳四价确定不饱和键位置；②接受新信息，总结新规律，结合已有知识解题；③由题给官能团推结构，由性质推官能团推结构；④框图题顺逆推，剥离明显条件。
　　Ⅰ．必备基础: 1.熟悉各类有机物结构与性质，重代表物及其官能团(断键思维);
　　2.熟悉理解有机物间相互转化的网络图(明主线),
　　3. 熟悉理解常见的定量关系(推官能团的数目)
　　4.理解常见有机物同分异构体的写法(便于猜测可能的结构)。
　　一【有机推断题的突破口】
　　1.【有机物•性质】 ①能使溴水褪色的有机物通常含有“＞C=C＜”、“―C≡C―”或“―CHO”。②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“＞C=C＜”或“―C≡C―”、“―CHO”或为“苯的同系物”。③能发生加成反应的有机物通常含有“＞C=C＜”、“―C≡C―”、“―CHO”或“苯环”，其中“―CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
　　④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有“―CHO”；或既能氧化成羧酸又能还原成醇的物质为醛；
　　⑤能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“―CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“―CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。
　　⑥能与钠反应放出H2的有机物必含羟基化合物（醇、酚或羧酸），即含“―OH”、“―COOH”。能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
　　若与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出为酚；
　　⑦遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基；
　　⑧与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；
　　⑨能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。（邻碳有氢才消去）
　　⑩能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
　　2.【有机反应条件】①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
　　③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
　　⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
　　⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键 、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
　　3.【有机定量关系】：由反应中量的关系确定官能团的个数：常见反应的定量关系：
　　(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（＞C=C＜~X2或HX或H2；―C≡C―~2X2或2HX或2H2； ~3H2）
　　(2) 1mol―CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。银镜反应：─CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag），与新制的Cu(OH)2反应：─CHO~2Cu(OH)2→Cu2O↓；
　　(3) 1mol―COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2↑。
　　(4) 2mol―OH或2mol―COOH与活泼金属反应放出1molH2。
　　（5）M[C(n+1)H2(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]
　　（6）1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84.
　　（7）1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
　　4.【物质•结构】①具有4原子共线的可能含碳碳三键。
　　②具有4原子共面的可能含醛基;如甲醛 __________③具有6原子共面的可能含碳碳双键.
　　④具有12原子共面的应含有苯环。
　　5.【物质•通式】符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃或环烷烃，符合CnH2n-2为炔烃或二烯烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯或羟基醛等。
　　6.【物理性质】⑴在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态。
　　⑵、有机物的水溶性：（判断能否用分液漏斗分离）能溶于水的有机物 1、小分子（碳原子数小于4）的醇：CH3OH（甲醇）、C2H5OH（乙醇）、乙二醇、丙三醇（甘油）等；
　　2、小分子醛：HCHO（甲醛、唯一常温下为气体）、CH3CHO（乙醛）等；
　　3、小分子羧酸：HCOOH、CH3COOH等。
　　不易溶于水的有机物:1、烃类：如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃（苯、甲苯）等均不溶于水，且ρ(烃)65℃溶液
　　巩固基础：官能团种类的确定
　　1．由官能团上的特殊反应确定官能团种类：
　　①有机物若能发生加成反应，则有机物中一定存在
　　②有机物若能发生加聚反应，则有机物一定为
　　③有机物若能与银氨溶液或与新制的氢氧化铜反应，则有机物存在为
　　④有机物若能发生酯化反应，则有机物一定存在为
　　⑤有机物若能发生水解反应，则有机物可能有
　　⑥有机物若能发生酸碱中和反应，则有机物一定存在
　　⑦有机物若能使氯化铁溶液显紫色，则有机物一定有
　　⑧有机物若能与金属钠反应放出氢气，则有机物有
　　2．由反应条件或性质确定反应类型、确定官能团种类
　　⑴①有机物与氯气在光照的条件下，发生的是碳氢键上的反应
　　②有机物在浓硫酸、浓硝酸加热的条件下发生的是反应（硝化）
　　③若有机物被高锰酸钾氧化成苯甲酸，则有机物的分子中应有
　　④能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有__
　　⑤有机物在氢氧化钠溶液中发生的是 反应;能与NaOH溶液发生反应的有机物____
　　⑥有机物在氢氧化钠醇溶液中发生的是____反应（卤代烃的消去反应）
　　⑦有机物在稀硫酸中发生的是________ 反应（酯或油脂等）
　　⑧有机物在浓硫酸作用下发生的是（醇的消去或取代或酯化反应）
　　⑵由化学性质确定确定官能团种类或类别：
　　⑴．能发生银镜反应的物质_____ ________ _________________
　　⑵．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质________________________________
　　⑶．能使溴水褪色的物质______________________________________
　　⑷．显酸性的有机物_______ _______,___________;
　　⑸．能使蛋白质变性的物质__________________________________
　　⑹．既能与酸又能与碱反应的有机物_______________________________
　　⑺．有明显颜色变化的有机反应___________________________________
　　3．通过化学式或元素种类、原子个数的守恒确定官能团的种类
　　4．由反应经历的历程确定官能团的种类
　　①如果有机物被氧化后再被氧化，则该有机物应为 （醇或烯烃）
　　 ②能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“______”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“―CH2OH”的___，B是____，C是_____。
　　官能团数目的确定方法：1.由官能团反应时的物量关系确定官能团的数目
　　2.由有机物的相对分子质量变化确定官能团的数目
　　3.由化学式本身猜测官能团的数目。
　　即只要熟练地掌握有机物的结构性质、有机反应的条件，问题就可迎刃而解。
　　二．熟悉理解有机物间相互转化的网络
　　解有机推断题还必须较为全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，其中烯烃和卤代烃、醇、醛、羧酸之间的相互关系可用图表示。
　　 根据以上图示往往可以找到有机推断题的突破口，从而推断出未知物的结构简式。
　　【典例分析】题型一、根据性质及转化关系推断
　　 1、叙述性质式――根据特征性质、不饱和度等推断官能团
　　例1：A分子式为C4H8O3 ，根据下列条件确定A的结构简式
　　1) 能与NaHCO3反应，相同物质的量的A与足量Na、NaHCO3反应产生等量气体，则其必含______、_____¬¬¬¬¬¬__两官能团，不能被CuO氧化：_________________________
　　a. 能被CuO氧化，且产物能发生银镜反应：______________
　　b. 能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应：________________________
　　2）不能与NaHCO3反应，能发生银镜反应
　　a. 1mol可以与1mol 乙酸酯化：____________________
　　b. 1mol 被CuO 氧化后，产物可与[Ag(NH3)2]+生成648克 Ag：____________
　　 2、框架图式――根据分子式确定→不饱和度（Ω）；关注反应条件、产物结构性质、前后照应、左右关联，综观全局；
　　例2：按下图所示流程生产某高分子涂料。其中M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应；N和M的分子中碳原子数相等；A的烃基上一氯取代位置有三种.
　　1、试写出：物质的结构简式：A__________ ，M____________
　　2、物质A的同类别的同分异构体为________________________
　　3、N + B→D的化学方程式：_______________________
　　4、反应类型：X____________ , Y______________、
　　二、利用信息推断
　　例3．已知下列三个反应可以发生。又知有机物A、B、C、D、E、F、G、H 的相互转化关系如下，试写出A~ H 物质的结构简式。________________________________________
　　____________________________________________________________
　　三、利用计算进行有机物推断：例4：含有C、H、O 三种元素，分子量为 88 的六种物质，A~F。1mol A 完全燃烧时耗氧量比 B、C、D、E 均多2.5mol， 比F 多 5mol。
　　⑴ A 与 Na 放出气体，但不与 H2 发生反应、也不与CuO反应；_______________;
　　⑵ B 能水解，且发生银镜反应；_______________;
　　⑶ C+2Na→H2↑ 且 C + H2 → 产物（M=90）_______________;
　　⑷ D+Na → 1/2H2↑，且D + H2 → 产物（M=90）_______________;
　　⑸ E+Na → 1/2H2↑， E + H2 不能发生加成反应_______________;
　　⑹F+ Na → 1/2H2↑，可以发生银镜反应_______________;
　　板书：有机推断
　　题型1. 根据性质及转化关系推断例1例2
　　2．根据新信息推断 例3
　　3.根据数据计算推断例4
　　方法：正逆推法
　　步骤：1 .由分子式求不饱和度 ,考虑可能的同分异构体; 如芳香族化合物C8H6O2可能有什么官能团?含羧基吗?
　　2 .确定起推物或起推点 (即突破口 )，注意从题中做题!
　　3. 正逆推法 A1B1+ A2B2A1B2+A2B1 (取代)
　　 (1)A1B1法: A1=B1+ A2B2 A1__B1 (加成)
　　(2)守恒法: B2 A2
　　(3)类比法:信息比较,知识迁移,模型建立,注意审好题再下结论;如芳香族化合物C8H6O4(含羧基)核磁共振氢谱只有两种不同的H?其结构简式为______
　　作业:见学案巩固练习;请总结：有机物推断一般有哪些类型和方法？
　　并请大家及时理解记忆补充总结有机推断题常用的突破口。（提示）
　　1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构；
　　2、根据相互转变关系和性质推断物质结构； 3、根据反应规律推断化学的反应方程式；
　　4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型；5、根据高聚物结构推断单体结构；
　　6、根据实验现象推断物质； 7、根据有机物用途推断物质。
　　【教学反馈】：需4-5课时，基础例题2一3课时，巩固2课时；
　　[教学设计思路]：本节课为有机推断专题学案教学设计，由为什么学习原则？明确目标要求；(学生明确能增强学习动力，教师明确容易把握方向)；由目标和学情考虑学生所需基础和选择所需例题和习题，特别是所选例题和习题所需的基础；即明确学情，便于因材施教，如例一…；再考虑解决学习内容和题型所需的方法和步骤，通过典例分析和练习引导巩固，反馈通过做针对性变式训练, 加深学生对规律的认识和提高分析解决问题的能力。
　　说明：本节课的解题思路和方法不仅适合高考专题复习，也适合全国化学初赛辅导。