【亲家与冤家】冤家亲家
据说将去台湾时，这对争吵了20多年的亲家与冤家，有一段非常精彩的对话：蒋说，“你为党国做了许多事，我都记得。”宋则说，“你打了我几次，我也记得。” 美国作家西格雷夫在《宋家王朝》中说，除了16世纪西班牙的博尔吉亚家族(教皇亚历山大六世)之外，还没有别的家族像宋家一样在历史上起过这样扰乱的作用。宋家王朝曾掌握近代中国的权力与财富；而且，在20世纪美国历史上也占有重要篇章，影响美国领袖们决策30年，并通过他们影响整个世界。
宋家除了著名的三个女儿，宋子文也是叱咤风云的人物。2001年《华尔街日报》做了一项名为“1000年来世界上最富有的50人”的调查，其中有6个中国人，他们分别为成吉思汗、忽必烈、和珅、太监刘瑾、清商人伍秉鉴和宋子文。其中对宋子文的评价中这样写道：
从1927到1949年作为国民党政府官员，宋子文被认为是40年代世界上最富有的男人……他利用自己在中国财政部的权力，把他大部分的个人财产投资到外国的股票，包括持有通用汽车和杜邦公司的股票……美国一份有关宋子文的战时档案中指出，宋子文以有限的资源开始他的公职生涯，但是到1943年1月，他的财富超过7000万美元，相当于现在的6.6亿美元（1美元约合6.3元人民币）。
从1927年到1949年，宋子文是不是中国最富有的人尚有争议，但掌握最多权力的人毫无争议应该是他的妹夫蒋介石。1946年，中国共产党的“笔杆子”、福建落魄秀才的儿子陈伯达指出，官商交织的蒋、宋、孔、陈四大家族占有了全中国80%的财富。1948年12月25日，中国共产党宣布了战犯名单，蒋介石名列第一位，宋子文名列第十位。毛泽东在谈到严惩战争罪犯时，特别指出“其中最主要的，是蒋介石、宋子文……”可见两人是一条绳上的蚂蚱，关系密切，福祸相倚。
但历史学者杨天石先生对蒋介石日记研究后发现，“蒋介石与宋子文在大部分时间里关系极坏”。据说将去台湾时，这对争吵了20多年的亲家与冤家，有一段非常精彩的对话：蒋说，“你为党国做了许多事，我都记得。”宋则说，“你打了我几次，我也记得。”
辞职四次
西格雷夫笔下的“两朝国舅”宋子文是个矮胖的青年，圆圆的脸孔像一枚美元硬币，他表情和蔼而严峻，戴一副日本天皇和小说家乔伊斯一样又小又圆的眼镜。这位毕业于哈佛大学的经济学家深悉筹款之道，他是一个喜欢查看分类账簿上用蝇头小字记载的数字的人。
1923年，宋庆龄把宋子文引荐给了孙中山，认为她这个弟弟可以解决革命政府最担心的财政问题。宋子文确实不负众望，在理财中，精打细算，有轻有重，有缓有急，俨然一个大管家，北伐时中央银行的1元纸币价值甚至能超过1元银币。后来宋担任蒋介石南京国民政府财政部长长达七年，他凭着专业及影响力，为蒋解决财源。有宋子文在财务上的整理与支持，蒋介石与桂系和冯玉祥的战争以及其后的中原大战，才能取得胜利，从名义上统一中国。
但是两个人却性格迥异、教育背景悬殊，因此摩擦不断。蒋与宋的矛盾，最根本是一个价值观的问题。
在姐妹之中，宋子文与宋庆龄的感情最深。在上世纪20年代，宋子文算是国民党左派。1926年底，国民党内发生迁都之争，到底国民党的中央政府是设在武昌还是南昌，蒋介石主张南昌，汪精卫、宋庆龄坚决不同意将中央政府设在南昌。在这关头，宋子文出了大力，掐断了蒋介石的经济来源。在此情况下，蒋只得同意把国民政府迁往武汉。从此，蒋介石与宋子文之间埋下了第一颗“炸弹”。
自1928年宋子文初任财政部长到1934年离开国民政府这六年中，蒋宋经常争执，宋曾四次辞职，而辞职的原因，大都是因为与蒋介石财政态度不和。
宋子文第四次辞职是1933年10月。那年夏天，宋子文到欧美访问，孰料蒋介石趁他出国期间，挪用预算，花在最新一次“剿共”军事行动上。宋子文对此非常生气，与蒋介石发生严重的冲突，请辞财政部长及行政院副院长之职。
据斯坦福大学胡佛研究院研究员郭岱君研究，这次辞职闹得很大，惊动各界。据当时报纸报道，宋是以健康问题请辞，但他却刻意在记者会严辞否认，说任何有关他健康不佳的报道都是错误的，他也不准备用“东亚病夫”作为辞职的托辞。据胡汉民透露，宋子文曾私下说过：“当财政部长无异做蒋介石的走狗，从现在起我要做人，而不是做一条狗！”
这次，宋子文辞去了所有的政府职务，蒋介石也“冷藏”了他六年之久。其间发生西安事变，宋子文兼程赶到西安，援救蒋介石，但蒋对宋成见甚深，并没有重用宋，直到1940年蒋才派宋到华盛顿担任他的私人代表，两人关系才真正解冻。
矛盾误国
不过解冻只是又一次矛盾的开端。
正如宋美龄所言，“阿兄知道在华盛顿办事的门道”，在六个月之内，宋子文就顺利游说了美国白宫、财政部、国防部和其他政府机构。他首先取得2500万美元的对华贷款，不久又拿到1亿美元的贷款，同时还得到1000万英镑的贷款。
短暂的合作之后，蒋介石和宋子文就因为史迪威发生强烈的争执。蒋1942年中秋就要求宋子文想办法换掉史迪威，宋只好游说罗斯福及美国政府，撤换史迪威。宋的努力在1943年9月终于有了结果。他在发给蒋的密电中，说他已经和美国政府达成了重要的协议，“不惜以一切代价”撤换史迪威。没想到，当宋于1943年10月回到重庆时，蒋却改变主意了。
10月17日，蒋宋两人早餐时大吵了一架，蒋要宋服从命令，但宋指出，撤换一位将军谈何容易，他好不容易跟罗斯福说妥了，现在却要反悔，要他颜面何存？宋指责蒋：“你又不是野蛮人，怎可言而无信！”争论到最后，蒋介石怒气冲冲地把茶几上的所有茶杯都摔到地上。同样愤怒的宋则重重地摔门，扬长而去。
这次大吵后果严重得可怕。宋子文研究权威、民国史专家吴景平研究1943年5月宋和罗斯福总统的谈话记录时发现，宋子文正式提出过，反法西斯战争结束以后，中国要收回东北及台湾、琉球，罗斯福表示赞成。但是在同年的开罗会议期间，蒋向英美方面谈到琉球主权问题时，表示中国只要求参加战后和美国一起对琉球的管理，属于国际托管，不要求收回。